Calaway, 1990 Survivor Series ile WWE kariyerine başladı.sahne adı Undertaker olan Mark William Calaway ilk kez 1984 yılında güreşe başladı. 1990 senesinde ise Mark William Calaway WWE ile görüşmeye gider ama Vince Mcmahon ona uygun bir karakter bulamaz. Sonradan bir gün telefonda Vince,Mark'a "Acaba Undertaker ile mi görüşüyorum?" der. Bundan sonrada Undertaker karakteri başlar. Undertaker adı ile ilk kez maç yaptığında yanında menajeri Brother Love vardır. Undertaker ismiyle dövüşen güreşçi , 4 kez WWF/E şampiyonu, 3 kez World Heawyweight şampiyonu, 7 kez Dünya Tag Team şampiyonu, 1 kez de Hardcore Şampiyonu oldu. Üvey kardeşi Kane ile Brothers of Destruction Tag Team takımını kurmuştur.
Wrestlemania'da 20-0'lık yenilmezlik rekorunu elinde bulunduran Calaway, yaklaşık 21 yıldır WWE'de bulunarak en uzun süredir bu sporu etkin bir şekilde devam ettiren sporculardandır. WrestleMania 24 te dövüşmek için Edge'i seçmiştir. Bu maçı Submission ile kazanarak World Heavyweight Şampiyonluğunu almıştır. Birkaç kez Batista ile Tag Team maçlarına da çıkmıştır.Spikerler kendisini anons ederken ülkesini " Death Valley " (Ölüm Vadisi) olarak anons eder.
Haftalık "Smackdown!" programında Batista ile yaptığı Steel Cage maçında beraberlikler ayrılmış ama sonra Mark Henry gelip maçtan sonra ona saldırmıştır. Bu fırsatı kaçırmayan Money In The Bank şampiyonu Edge hakkını kullanarak yeni World Heavyweight Champion'u olmuştur.sonra gözden kaybolmuştur. Eylül ayında yapılan Unforgiven programında geri dönen Undertaker 16 Eylül gecesi maçı kazanmıştır. Daha sonra Vickie Undertaker ile Edge arasında bir maç ayarlamış ve "Bu maçı yenersen güreşe devam edeceksin ama yenilirsen güreşi bırakacaksın." der ve Undertaker kabul eder. Edge maçı hile ile yener ve Undertaker WWE'den atılır. Daha sonra Edge Vickie'yi sekreteri ile aldatınca Vickie Undertaker'a bir şans daha verir ve Summerslam'da Undertaker Edge ile Hell in a Cell maçında karşı karşıya gelir. Maçı Undertaker kazanır ve güreşe devam eder. Wrestlemania 25 de Hbk yi yenerek seriyi 17-0 a taşımıştır. Big Show ile yaptığı maçta Big Show a sakatlığı sebebiyle yenilmiştir. 2009 Summerslam'da CM Punk'a yaptığı chokeslam ile sürpriz bir dönüş yapmıştır.Haftalık Smackdown programında Jeff Hardy ve CM Punk Steel Cage şampiyonluk maçına çıkarlar.Maçtan önce genel müdür Teddy Long gelir ve kaybedenin WWE den atılacağını , kazananın Breaking Point de Undertaker ın rakibi olacağını ve bu maçın submission (pes ettirme) maçı olacağını söyler.Maçı CM Punk kazanır ve Jeff Hardy WWE den atılır. Breaking Point de Undertaker Hells Gate hareketi ile maçı kazanır ama genel müdür Tedy Long gelir ve yaptığı açıklamada Hells Gate hareketinin yasak olduğunu ve maçın devam edeceğini açıklar. Cm Punk Undertakeri pes ettirme pozisyonuna sokar Undertaker pes etmez fakat hakem zili çalar ve kemer Punk ta kalır.Sonraki hafta Undertaker Tedy Longu kaçırır. Gelecek bölümde Takerin tabut taşıyıcı rahipleri bir tabut bırakır ve tabutun içinde Tedy Long vardır. Tedy Hell İn A Cell karşılaşmasında Undertaker ve Punkun kemer maçı yapacağını duyurur. Aynı şekilde cuma akşamı da maçları vardır. Undertakerın bütün maç dövdüğü Punk takarın 10 saniye bitiminde ringe girememesinden dolayı maçı kazanmıştır. 10. yıl kutlamalarında Undertaker Randy Orton'a yaptığı Tombstone ile maçı takımına kazandırır. Hell İn Cell de Cm Punk'ı yenip 7. ağır siklet şampiyonluğuna ulaşarak rekor kırmıştır. Smackdownda Punkun isteği üzerine bir pes ettirme maçı yapacaklardır. Aynı şekilde hakem Braking Pointte Undertakerin hile ile yenilemsini sağlayan Scott Armstrong olucak ve Tedy Long ring dışında olucaktır. Undertaker unvan maçında Hells Gate pes ettirme hareketini uygulayabilicektir. O maçı Undertaker Punkun hile yapmaya çalışmasına rağmen onu Hells Gate ile pes ettirmiş ve kemerini kormuştur. Undertaker Bragging Rights ta 4 lü kapışma maçında Batistaya yaptığı Tombstone ile unvanını korumuştur.
WrestleMania 25'de HBK ile yağtığı maç yılın maçı ödülünü kazandı. WrestleMania 26'da HBK ile bir Kariyer vs Seri maçı yapmış, maçı Tombstone ile kazanarak serisini 18-0 yapmış ve Shawn Michaels'ın kariyerine son noktayı koymuştur. Daha sonrasında Undertaker bir süre ortalıklarda gözükmemiştir. Taaki üvey kardeşi Kane WWE'nin PPV'si olan Money In The Bank'te World Heavyweight Champion olana kadar. Undertaker gelecek PPV olanSummerSlam'de dönmüştür ve Kane'in kendisine saldırdığını ifade ederek ona saldırmıştır. İlerleyen günlerdeki SmackDown şovlarında ikili birbirleri aleyhine promo kesmişlerdir. Sonuç olarak Night Of Champions ve Hell In A Cell PPV'lerinde Kane üvey kardeşi ile yaptığı maçları kazanmıştır ve kemerini korumuştur. Bu PPV'ler içerisinde Undertaker'ın eski menajeri Paul Bearer bir SmackDown şovunda geri dönerek Undertaker'a yardım etmiştir. Ancak Hell In A Cell'de Undertaker'a ihanet ederek Kane'in yanına geçmiştir. İkili son olarakBragging Rights 2010'da bir Buried Alive (Canlı Gömülme) maçında karşılaşmışlardır. MaçaNexus adlı bir grup güreşçi karışarak Undertaker'ın maçı kaybetmesine sebep olmuştur.Daha sonra karanlık bir yerde 2.21.11 videoları çekilmiştir.Bu tarihte Undertaker geri dönmüş ve Trıple H ile gece boyunca feud yaşamışlardır.Bu ikili daha sonra WM'de karşı karşıya gelmiş Undertaker Trıple H'e Hells'Gate yaparak serisini 19-0 'a çıkarmıştır.Bu maçtan sonra sakatlanan Undertaker bir yıla yakın bir süreden sonra geri dönmüş Wrestlemania'da Triple H ile karşılaşmıştır.Maçın hakemi Shawn Michaels'tir.Undertaker kafes maçında Triple H'i yenerek yenilmezlik rekorunu 20 maça taşımıştır.1000. Raw gelip çatmıştır. 7-8 Jobber Kane ringe girince etrafını çevirirler . Gong. O da ne Undertaker geri döner. Ve Brothers of Destruction Jobberları dağıtır.
KİŞİSEL HAYATI
26 Haziran 2010'da Houston'da Michelle McCool ile evlenmiştir.
WWE WERSTLİNG MANİA
| wwe superstars | Yıl | Güreşçi | Notlar |
|---|---|---|---|
| VII | 1991 | Jimmy Snuka | [25] |
| VIII | 1992 | Jake Roberts | [25] |
| IX | 1993 | Giant González | diskalifiye ile kazandı[25] |
| XI | 1995 | King Kong Bundy | [26] |
| XII | 1996 | Diesel | [25] |
| 13 | 1997 | Sycho Sid | WWF Şampiyonluğu için Diskalifiyesiz maç[27] |
| 15 | 1998 | Kane | [28] |
| 16 | 1999 | The Big Boss Man | Hell in a Cell maçı[29] |
| 17 | 2001 | Triple H | [25] |
| 18 | 2002 | Ric Flair | Diskalifiyesiz maç[25] |
| 19 | 2003 | The Big Show veA-Train | Handikap maçı[25] |
| 20 | 2004 | Kane | [30] |
| 21 | 2005 | Randy Orton | [31] |
| 22 | 2006 | Mark Henry | Tabut maçı[25] |
| 23 | 2007 | Batista | Dünya Ağırsıklet Şampiyonluğuiçin[32] |
| 24 | 2008 | Edge | Dünya Ağırsıklet Şampiyonluğuiçin[33] |
| 25 | 2009 | Shawn Michaels | |
| 26 | 2010 | Shawn Michaels | Dışasayımsız ve diskalifiyesiz "Seri vs. Kariyer" maçı[34] |
| 27 | 2011 | Triple H | No Holds Barred maçı |
| 28 | 2012 | Triple H | Hell in a Cell maçı |
